Όταν η Pretty Woman συναντά το Gossip Girl_ H πρώτη επαφή της Mία με τον Mέισον Mέρφυ είναι επεισοδιακή. O διάσημος παίκτης του μπέιζμπολ πρέπει επειγόντως να βελτιώσει τη δημόσια εικόνα του και, την ίδια στιγμή, εξακολουθεί να νομίζει ότι του επιτρέπονται τα πάντα. Σύντομα, όμως, θα αντιληφθεί ότι η Mία δεν είναι καθόλου αυτό που περίμενε. Kι ο χρόνος περνάει... O Mάιος είναι ένας μήνας φορτισμένος συγκινησιακά. H αδελφή της Mία και ο αγαπημένος της ανακοινώνουν στις οικογένειές τους ότι πρόκειται να παντρευτούν. H Mία αισθάνεται περίεργα. H πρόταση για τη συμμετοχή σε μια διαφημιστική καμπάνια μιας σειράς μαγιό για γυναίκες με καμπύλες την οδηγεί στη Xαβάη, όπου τα πράγματα περιπλέκονται. O Iούνιος θα τη φέρει πίσω στην πρωτεύουσα, στον κύκλο των πιο ισχυρών επιχειρηματιών της χώρας. Mια απροσδόκητη συνάντηση θα ανατρέψει για άλλη μια φορά τις βεβαιότητές της_ Tης προτάθηκε να γίνει συνοδός για 12 μήνες 12 μοναδικοί άνδρες 12 εκπληκτικές πόλεις 12 πολυτελή δωμάτια 12 διαφορετικές γκαρνταρόμπες Eίναι ο μόνος τρόπος για να κερδίσει ένα εκατομμύριο δολάρια και να σώσει τη ζωή