«Μαζί με τον Περικλή, τον Κυμβελίνο, την Τρικυμία, και τον Ερρίκο Η΄, το "Χειμωνιάτικο παραμύθι" ανήκει στα έργα της τελευταίας συγγραφικής περιόδου του Σαίξπηρ, έργα που έχουν πολλές γλωσσικές, στιχουργικές, υφολογικές και θεματικές ομοιότητες. Ως θέμα τους έχουν ερωτικές ιστορίες ατόμων σε υψηλά αξιώματα, γεγονότα στα οποία καθοριστικό ρόλο παίζουν οι υπερφυσικές δυνάμεις και η τύχη, και ηρωικές περιπέτειες τόσο σε αυλικό όσο και σε βουκολικό περιβάλλον. Μιλούν για την αρετή, την ομορφιά, την ευτυχία, αλλά και το κακό, την ασχήμια, τη δυστυχία. Συχνά φτάνουν στο όριο της τραγωδίας, ωστόσο όλα έχουν αίσιο τέλος. Θεωρήθηκαν ως εξέλιξη των Τραγωδιών, επειδή δεν παρουσιάζουν μόνο την πτώση και την καταστροφή που προξενούν η ζήλια, το μίσος και η προδοσία, αλλά και την αναγέννηση, το ξανακέρδισμα του χαμένου παραδείσου, με όπλα την αρετή, την ακεραιότητα, τη μετάνοια και τη θαρραλέα αγάπη, πάντα με τη βοήθεια του χρόνου και της τύχης.